Можно ли настроить более чем однократную отправку автоответчика из кампании, после того, как условие соблюдено?

Да, в Автоответчиках 2.0 вы можете отправить сообщение более одного раза, для этого нужно просто поставить галочку в поле Регулярно на первом этапе создания автоответчика.